1146290-36-9
1146290-36-9 结构式
基本信息
2-氟-4-硝基苯-1-磺酰氯
2-fluoro-4-nitrophenylsulfonyl chloride
2-Fluoro-4-nitrobenzenesulphonyl chloride
Benzenesulfonyl chloride, 2-fluoro-4-nitro-
2-fluoro-4-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride
物理化学性质
制备方法
1242618-52-5
1146290-36-9
以1-(苄基磺基)-2-氟-4-硝基苯为原料合成2-氟-4-硝基苯磺酰氯的一般步骤：向冷却的1-(苄基磺基)-2-氟-4-硝基苯（10.5g，40.0mmol）的乙腈-乙酸-水（400mL，5mL，10mL）溶液中分批加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（15.8g，80.0mmol）。反应在0°C下进行。在0℃下搅拌3小时后，将反应混合物真空浓缩至接近干燥。将粗产物用二氯甲烷（500mL）稀释，并将溶液冷却至约0℃。在温度低于10℃的条件下缓慢加入5％碳酸氢钠水溶液（550mL），将混合物在0℃下搅拌15分钟。分离有机层，用冷却的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。所得液体产物无需进一步纯化即可用于后续反应。通过制备型薄层色谱板（9:1己烷/乙酸乙酯）纯化，获得少量分析纯样品，得到2-氟-4-硝基苯磺酰氯（收率71%），为浅黄色固体，熔点44-45℃（文献值45-47℃）。1H NMR（CDCl3）δ8.32（dd，J = 9.0,5.0Hz，1H，Ar-H），7.64（dd，J = 7.5,2.5Hz，1H，Ar-H），7.61-7.57（m，1H，Ar-H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1569 - 1574
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 32, p. 5982 - 5986
[3] Patent: WO2017/156181, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00363