114636-37-2
中文名称
S-1-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷
英文名称
(S)-1-BOC-3-ACETAMIDOPYRROLIDINE
CAS
114636-37-2
分子式
C11H20N2O3
分子量
228.288
MOL 文件
114636-37-2.mol
114636-37-2 结构式
基本信息
中文别名
S-1-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷S-1-BOC-3-N-乙酰基吡咯烷
(S)-N-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷
(S)-3-乙酰氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(3S)-1-BOC-(-)-3-乙酰氨吡咯烷
(3S)-3-(乙酰氨基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
叔-丁基 (3S)-3-乙酰氨基吡咯烷-1-甲酸基酯
英文别名
(S)-N-Boc-3-acetamidopyrrolidine(S)-1-BOC-3-ACETYLAMINO PYRROLIDINE
(S)-(-)-1-BOC-3-ACETAMIDOPYRROLIDINE
(S)-N-Boc-3-acetamidopyrrolidine,99%e.e.
tert-Butyl (S)-3-acetamidopyrrolidine-1-carboxylate
(S)-tert-Butyl 3-acetaMidopyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (3s)-3-acetamidopyrrolidine-1-carboxylate
TERT-BUTYL (3S)-3-(ACETYLAMINO)-1-PYRROLIDINECARBOXYLATE
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-(acetylamino)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-
物理化学性质
熔点86-90 °C
沸点381.3±31.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)15.83±0.20(Predicted)
形态solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D -18°, c = 3.5 in methanol
制备方法
方法1
108-24-7
147081-44-5
114636-37-2
步骤1：将(S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷（930 mg，5 mmol）溶解于无水二氯甲烷（50 mL）中，冷却至0℃。随后，依次加入三乙胺（1.4 mL，10 mmol）和乙酸酐（567 μL，6 mmol）。反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入水（20 mL）淬灭反应，分离有机层。水层用二氯甲烷（10 mL × 2）萃取两次。合并的有机层用盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物S-1-Boc-3-N-乙酰基吡咯烷（0.69 g，收率60%）。1H NMR（CDCl3，400 MHz）：δ 6.36-6.06（br s，1H），4.45-4.36（m，1H），3.68-3.48（m，1H），3.43-3.30（m，2H），3.24-3.08（m，1H），2.14-2.04（m，1H），1.95（s，3H），1.90-1.73（m，1H），1.42（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/160020, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2006/64336, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33