114744-50-2
中文名称
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
英文名称
5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDROCHLORIDE
CAS
114744-50-2
分子式
C9H11BrClN
分子量
248.547
MOL 文件
114744-50-2.mol
更新日期
2025/08/17 17:16:06
114744-50-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
英文别名
5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolineQuinoline, 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-
5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline HCl
5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE1HCL SALT
5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDROCHLORIDE
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点300℃
密度1.428
闪点135℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.19±0.20(Predicted)
外观Light yellow to brown Liquid
InChIInChI=1S/C9H10BrN/c10-8-4-1-5-9-7(8)3-2-6-11-9/h1,4-5,11H,2-3,6H2
InChIKeyWTZQIKXLRRDMCP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2)CCC1
制备方法
方法1
15115-60-3
114744-50-2
以4-溴茚-1-酮为原料合成5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤：将4-溴茚-1-酮（1.05g，5mmol）溶于甲醇（14ml）中，加入盐酸羟胺（1.4g，20mmol），回流反应1小时。反应完成后，进行真空浓缩，随后加入二氯甲烷和50％碳酸氢钠溶液，搅拌20分钟。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到白色固体，产率为99％。将上述得到的白色固体（5mmol）溶于二氯甲烷（30ml）中，冷却至0℃，缓慢加入二异丁基氢化铝（20ml，30mmol，1.5M甲苯溶液）。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后移至室温继续搅拌过夜。反应完成后，在冰浴条件下用水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。浓缩后，通过硅胶柱层析（石油醚：乙酸乙酯 = 3：1）纯化，得到600mg淡黄色固体5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉，产率为56.6％。
参考文献：
[1] Patent: CN107814785, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0081; 0082; 0083