1149388-19-1
1149388-19-1 结构式
基本信息
4-Bromo-3-hydroxy-2-methyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 4-bromo-3-hydroxy-2-methyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
55289-05-9
1149388-19-1
步骤2：在-78℃下，向叔丁胺（1.6 mL，15 mmol）的二氯甲烷（100 mL）溶液中逐滴加入溴（773 μL，15 mmol，溶解于15 mL二氯甲烷中）的溶液。维持-78℃反应温度，搅拌30分钟。随后，在保持-78℃的条件下，于30分钟内缓慢滴加3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯（2.5 g，15 mmol，溶解于15 mL二氯甲烷中）的溶液至反应混合物中。反应完成后，将混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌15小时。反应混合物依次用20%柠檬酸水溶液和盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液经减压浓缩得到棕色残余物。该残余物通过硅胶柱色谱法纯化，以10%二乙醚的己烷溶液为洗脱剂。收集纯化的级分，合并后减压浓缩，得到612 mg（2.5 mmol，产率17%）4-溴-3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯，为无色油状物。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.37-7.29（m，2H），5.71（s，1H），3.81（s，3H），2.53（s，3H）。质谱（EI）分析结果与C9H9BrO3的分子量相符：245（MH+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/34673, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[2] Patent: WO2014/144380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0482
[3] Patent: US2009/131468, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
[4] Patent: WO2009/64251, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[5] Patent: WO2009/55077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 401