1150271-44-5
1150271-44-5 结构式
基本信息
OX吲哚-4-硼酸频那醇酯
羟吲哚-4-硼酸,频哪醇酯
氧化吲哚-4-硼酸,频哪醇酯
2-氧代吲哚啉-4-硼酸频哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-酮
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吲哚-2-酮
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-
Oxindole-4-boronic acid pinacal ester
Oxindole-4-boronic acid pinacol ester
(2-OXOINDOLIN-4-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one
1,3-Dihydro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-indol-2-one
2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化学性质
制备方法
99365-48-7
73183-34-3
1150271-44-5
以4-溴吲哚酮和联硼酸频那醇酯为原料，合成4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吲哚-2-酮的一般步骤如下： 1. 在干燥的反应瓶中，加入4-溴二氢吲哚-2-酮（1.038 g, 4.90 mmol）、联硼酸频那醇酯（1.903 g, 7.49 mmol）、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷的复合物（0.601 g, 0.73 mmol）和乙酸钾（1.480 g, 15.08 mmol）的1,4-二恶烷（30 mL）溶液。 2. 将反应混合物在110℃下搅拌2小时。 3. 反应完成后，将混合物冷却至室温，通过装有10 g硅藻土的滤筒过滤。 4. 用乙酸乙酯（3×30 mL）洗涤滤饼，合并滤液并真空浓缩，得到棕色液体。 5. 将粗产物溶于二氯甲烷（约10 mL）中，通过100 g SNAP硅胶柱进行纯化，使用Biotage SP4半自动快速柱色谱系统，以20%至50%乙酸乙酯的环己烷溶液梯度洗脱。 6. 收集含目标产物的馏分，合并后真空浓缩。 7. 将浓缩物溶于二氯甲烷（约10 mL）中，转移至预先称重的瓶中，在氮气流下蒸发溶剂。 8. 残余物用乙醚（5×5 mL）研磨，每次倾析出上清液，最后在氮气流下真空干燥，得到乳白色固体产物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)二氢吲哚-2-酮（941.8 mg, 3.63 mmol, 74%产率）。 产物表征：LCMS（2分钟形式）：保留时间Rt = 0.93分钟，[MH]+ = 260.3。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2017/202742, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43; 97; 98