1150617-80-3
1150617-80-3 结构式
基本信息
5-溴-3-甲氧基-2-甲基吡啶
Pyridine, 5-bromo-3-methoxy-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
1142191-57-8
75-16-1
1150617-80-3
在方案6的步骤6-iv中，将2,5-二溴-3-甲氧基吡啶（化合物1020，5g，18.73mmol）溶解于无水四氢呋喃（THF，94mL）中，随后加入四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，2.16g，1.873mmol）。将反应混合物置于冰浴中冷却，缓慢滴加甲基溴化镁的3:1 THF/甲苯溶液（17.4mL，1.4M，24.35mmol）。移除冰浴后，将反应混合物加热至回流状态。在回流条件下搅拌1小时后，补充加入3mL甲基溴化镁溶液。继续回流搅拌20分钟后，再次加入2mL甲基溴化镁溶液。反应混合物在回流下继续搅拌1小时，随后冷却至室温。加入乙醚和1N盐酸（HCl）进行淬灭，分离有机层，并用1N HCl洗涤。水相用乙醚萃取三次。将水相用2N氢氧化钠（NaOH）调至碱性后，用乙酸乙酯萃取三次。合并乙酸乙酯萃取液，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：0-25%乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到5-溴-3-甲氧基-2-甲基吡啶（化合物1021，2.7g，收率71%）：ESMS (M + H) 202, 204。采用类似方法制备5-溴-2-乙基-3-甲氧基吡啶：ESMS (M + H) 216, 218; 1H NMR (CDCl3) δ 8.2 (d, 1H), 7.2 (d, 1H), 3.8 (s, 3H), 2.8 (q, 2H), 1.2 (t, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/96389, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 48
[2] Patent: WO2010/135014, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53-55