115581-36-7
中文名称
2-氯-5-(甲巯基)嘧啶
英文名称
2-chloro-5-(Methylthio)pyriMidine
CAS
115581-36-7
分子式
C5H5ClN2S
分子量
160.62
MOL 文件
115581-36-7.mol
更新日期
2023/11/13 15:19:39
115581-36-7 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-甲硫基嘧啶2-氯-5-(甲巯基)嘧啶
2-氯-5-(甲基硫代)嘧啶
2-CHLORO-5-((METHYLTHIO)METHYL)PYRIMIDINE游离态
英文别名
2-chloro-5-(Methylthio)pyriMidinePyrimidine, 2-chloro-5-(methylthio)-
2-Chloro-5-methylsulfanyl-pyrimidine
所属类别
医药中间体：嘧啶类化合物物理化学性质
沸点308.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.78±0.22(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
624-92-0
32779-36-5
115581-36-7
以5-溴-2-氯嘧啶和二甲基二硫为原料合成2-氯-5-(甲基硫代)嘧啶的一般步骤：将1.00g（5.17mmol）5-溴-2-氯嘧啶和551μl（6.20mmol）二甲基二硫溶解于26ml四氢呋喃中，冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢加入1.89ml（5.17mmol）2.73N正丁基锂/正己烷溶液，保持反应温度在-78℃，继续搅拌2小时。反应完成后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取有机相。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法纯化[洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=90/10（V/V）]，收集含目标化合物的馏分，减压浓缩，得到149mg 2-氯-5-(甲基硫代)嘧啶，为白色固体（产率：18%）。产物经1H-NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ 8.49（2H，s），2.54（3H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/109653, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0831-0833