116195-15-4
116195-15-4 结构式
基本信息
(R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺
2-Propen-1-one, 2-methyl-1-[(3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-
物理化学性质
制备方法
94594-90-8
920-46-7
116195-15-4
实施例2: (R)-5-甲基-4,5-二氢-吡唑-1,5-二羧酸1-[(4-氯-苯基)-酰胺]5-{[2-氟-4-(2-氧代-2H-吡啶-1-基)-苯基]-酰胺}的合成 步骤1. (3aS,6R,7aR)-1-甲基丙烯酰基-8,8-二甲基六氢-3a,6-亚甲基-2,1-苯并异噻唑-2,2-二氧化物(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酸盐的合成 向(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺(1.160g, 5.388mmol)的甲苯(10ml)溶液中加入氢化钠(60%油状物, 0.323g, 8.08mmol)。搅拌1.5小时后，将甲基丙烯酰氯(1.126g, 10.78mmol)直接加入反应混合物中。在室温下搅拌过夜，随后蒸发溶剂。将残余物萃取到乙酸乙酯中，用1N HCl洗涤，用MgSO4干燥，真空蒸发，并通过色谱法(0-20% EtOAc的己烷溶液)纯化，得到目标化合物(1.240g, 81%)。 1H NMR (400MHz, DMSO-D6) δ ppm: 0.90 (s, 3H), 1.08 (s, 3H), 1.23 (m, 1H), 1.42 (m, 1H), 1.78 (m, 5H), 1.81 (m, 3H), 3.26 (s, 4H), 3.56 (d, J = 14.04Hz, 1H), 3.77 (d, J = 14.04Hz, 1H), 3.91 (m, 1H), 5.48 (s, 1H), 5.60 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3218 - 3227
[2] Patent: WO2008/65503, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1991, vol. 2, # 12, p. 1359 - 1370