116650-33-0
中文名称
(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
英文名称
(R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
CAS
116650-33-0
分子式
C12H14N2
分子量
186.25
MOL 文件
116650-33-0.mol
更新日期
2025/08/19 17:06:16
116650-33-0 结构式
基本信息
中文别名
3R-四氢咔唑(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
(3R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
(R)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺
英文别名
(R)-3-amino-1,2,3,4-terahydrocarbazole(3R)-3-aMino-1,2,3,4-terahydrocarbazole
(R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
(3R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
(R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
(3R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
1H-Carbazol-3-amine, 2,3,4,9-tetrahydro-, (3R)-
TIANFU-CHEM - (R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)17.54±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
![8-氨基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷](/CAS/GIF/97096-16-7.gif)
97096-16-7
100-63-0
61894-99-3
将10% (w/v) 硫酸水溶液（30 mL）加入圆底烧瓶中，随后加入(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)二甲胺（12a，1.5 g，8.1 mmol）。在室温下，向混合物中逐滴加入苯肼（1.52 g，14.08 mmol）。将反应混合物加热至回流温度（95-100°C），并维持回流状态2-3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监控。反应完成后，将反应混合物冷却至10-15°C。随后，用20% (w/v) 氢氧化钠水溶液将混合物碱化，水层用乙酸乙酯进行萃取。有机层用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。随后，通过减压蒸馏去除有机溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/三乙胺 = 9:0.2）进行纯化，得到(R)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺（13a，0.8 g），产率为50%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22, p. 6980 - 6985,6