1167418-13-4
1167418-13-4 结构式
基本信息
喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯
Quinoxaline-6-boronic acid picol ester
6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
Quinoxaline, 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline 97%
物理化学性质
制备方法
50998-17-9
73183-34-3
1167418-13-4
在23℃下，向6-溴喹喔啉（418 mg，2.00 mmol，1.00当量）的二恶烷（10 mL）溶液中依次加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2（163 mg，0.200 mmol，0.100当量）、双（频哪醇合）二硼（610 mg，2.40 mmol，1.20当量）和KOAc（392 mg，4.00 mmol，2.00当量）。将反应混合物在90℃下搅拌1.5小时，随后冷却至23℃并真空浓缩。残余物用CH2Cl2溶解后，通过硅藻土塞过滤。滤液经减压浓缩后，通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为己烷/EtOAc（4:1，v/v），得到500 mg喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯，为无色固体（收率98%）。薄层色谱Rf = 0.45（展开剂：己烷/EtOAc，1:1，v/v）。核磁共振氢谱（1H NMR，500 MHz，CDCl3，23℃）δ：8.86-8.82（m，2H），8.59（s，1H），8.12（dd，J = 8.0 Hz，2.0 Hz，1H），8.06（d，J = 8.0 Hz，1H），1.37（s，12H）。核磁共振碳谱（13C NMR，125 MHz，CDCl3，23℃）δ：145.53，145.03，144.37，142.41，137.31，134.75，131.90（br），128.44，84.36，24.86。高分辨质谱（HRMS-FIA）m/z：[M + H]+计算值257.14558，实测值257.14440。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 13, p. 2860 - 2863
[2] Patent: WO2010/59943, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4735 - 4751
[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 6, p. 1530 - 1533