116986-09-5
中文名称
3-(溴甲基)吡啶-2-甲酸甲酯
英文名称
METHYL 3-BROMOMETHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
CAS
116986-09-5
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
116986-09-5.mol
更新日期
2024/03/04 09:06:29
116986-09-5 结构式
基本信息
中文别名
3-溴甲基吡啶-2-羧酸甲酯3-(溴甲基)吡啶-2-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 3-(bromomethyl)methyl 3-(bromomethyl)picolinate
METHYL 3-BROMOMETHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
3-Bromomethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 3-(bromomethyl)-, methyl ester
物理化学性质
沸点338.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.533±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.57±0.10(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
制备方法
方法1
59718-84-2
116986-09-5
以3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯为原料合成3-(溴甲基)吡啶-2-甲酸甲酯的一般步骤：将3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（4.1 g，27.1 mmol）、N-溴代丁二酰亚胺（NBS，5.8 g，32.5 mmol）和偶氮二异丁腈（AIBN，100 mg，0.61 mmol）溶于四氯化碳（55 mL）中。在氮气保护下，将反应混合物于90℃搅拌反应16小时。反应完成后，将混合物过滤，浓缩滤液。通过柱色谱法纯化浓缩物，得到目标产物3-(溴甲基)吡啶-2-甲酸甲酯（5.0 g，产率80.6%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.67（dd，J = 1.6, 4.6 Hz，1H），7.91（dd，J = 1.5, 7.9 Hz，1H），7.48（dd，J = 4.6, 7.9 Hz，1H），4.95（s，2H），4.07-4.03（m，3H）。LCMS（m/z）：229.9（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/200677, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00472; 00473
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1987, vol. 329, # 4, p. 557 - 562
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 14, p. 3895 - 3898