1172623-99-2

中文名称奥格列汀中间体 MK-3102中间体

英文名称 tert-butyl [(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbaMate

CAS 1172623-99-2

分子式 C16H21F2NO4

分子量 329.34

MOL 文件 1172623-99-2.mol

更新日期 2025/10/21 09:45:17

1172623-99-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

奥格列汀杂质2
奥格列汀中间体 MK-3102中间体
奥格列汀中间体 MK-3102中间体 200G
(5S,6R)-5-(BOC-氨基)-6-(2,5-二氟苯基)-3-羟基四氢吡喃
((2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(2XI,5R)-1,5-脱水-3,4-二脱氧-5-C-(2,5-二氟苯基)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-甘油型戊糖醇

英文别名

Omarigliptin Intermediate
(5S,6R)-5-(Boc-amino)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxytetrahydropyran
tert-butyl N-[(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxyoxan-3-yl]carbamate
tert-butyl [(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbaMate
tert-butyl [(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbaMate Synonyms
(2xi,5R)-1,5-Anhydro-3,4-dideoxy-5-C-(2,5-difluorophenyl)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-D-glycero-pentitol
D-glycero-Pentitol, 1,5-anhydro-3,4-dideoxy-5-C-(2,5-difluorophenyl)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, (2ξ,5R)-

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

沸点439.7±45.0 °C(Predicted)

密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)11.31±0.60(Predicted)

外观Off-white to gray Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

1172623-98-1

1172623-99-2

以((2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（8.9g，28.6mmol）为原料，溶于无水甲基叔丁基醚（90mL）中，加入无水甲苯（9mL），将反应体系降温至-10℃。缓慢加入硼烷二甲基硫醚的四氢呋喃溶液（2mol/L，35.9mL），保持反应温度在0℃下反应3.5小时。反应完成后，缓慢加入水（4mL），随后滴加氢氧化钠溶液（1mol/L，89mL），搅拌15分钟。分批加入过硼酸钠（13.2g，85.8mmol），室温下搅拌过夜。反应完成后，将反应液静置分层，水相用甲基叔丁基醚（50mL×2）萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（20mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。向浓缩物中加入甲苯（50mL），加热至90℃溶解。缓慢滴加正己烷（200mL）至反应液中，析出白色固体，过滤。滤饼用正己烷（30mL×2）洗涤，浓缩除去溶剂，得到白色固体粉末目标产物((2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（7.9g，收率84%）。质谱（ESI）m/z：274.1 [M-55]。

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 11, p. 1760 - 1768

[2] Patent: EP3159344, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0096; 0097; 0104

[3] Patent: TW2017/8221, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 33; 36

[4] Patent: TW2017/8224, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 28; 32

[5] Patent: TW2017/8220, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 56; 57; 60