1194376-31-2
1194376-31-2 结构式
基本信息
3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
1-Boc-3-hydroxypyrrolidine-3-carbonitrile
tert-butyl 3-cyano-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-cyano-3-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
7677-24-9
101385-93-7
1194376-31-2
942190-60-5
中间体：3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成步骤：向3-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1g，5.40mmol）的二氯甲烷（DCM，10mL）溶液中，于0℃下依次加入三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN，0.724mL）、氰化钾（KCN，0.035g，0.540mmol）、18-冠-6（0.143g，0.540mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液淬灭反应。随后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，分离有机相，并用饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱梯度：0-100% EtOAc/己烷），得到3-氰基-3-((三甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，1.758mmol，32.6%收率）和3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（0.306g，1.442mmol，26.7%收率）。3-氰基-3-((三甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的LC/MS分析（条件N-1）：[M+H]+ 213.2，保留时间（RT）=4.359分钟。1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ ppm：3.83-3.72（m，1H），3.72-3.43（m，3H），2.33（q，J=6.8Hz，2H），1.52-1.42（m，9H），0.19-0.10（m，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/107202, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0452; 0453; 0454; 0455