1196473-37-6

中文名称苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇

英文名称 benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)-diol

CAS 1196473-37-6

分子式 C7H7BO3

分子量 149.94

MOL 文件 1196473-37-6.mol

更新日期 2024/08/06 14:59:58

1196473-37-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-羟基甲基-6-羟基苯硼酸半酯
1,3-二氢-1-羟基-2,1-色氨酸-6-醇
1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼烷-6-醇
苯并[C][1,2]氧杂环戊硼烷-1,6(3H)-二醇
苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇
苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1,6-(3H)-二酮

英文别名

EOS-60533
1196473-37-6
2,1-Benzoxaborole-1,6(3H)-diol
Benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)
1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-ol
benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)-diol
1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-ol
2,1-Benzoxaborol-6-ol, 1,3-dihydro-1-hydroxy-
6-hydroxyl-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole

所属类别

生物化工：色氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点133-135 °C

沸点328.6±52.0 °C(Predicted)

密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)7.18±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H335-H302-H319

防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

制备方法

方法1

1222010-47-0

1196473-37-6

以6-(苄氧基)苯并[C][1,2]氧杂硼酸-1(3H)-醇为原料合成苯并[c][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇的一般步骤：将6-(苄氧基)苯并[C][1,2]氧杂硼酸-1(3H)-醇（13mmol）溶解于甲醇（300mL）中。在氮气保护下，向该溶液中加入10%钯/碳催化剂（200mg）。将反应混合物进行三次真空抽排并充入氢气，随后在室温下搅拌反应过夜。反应完成后，过滤除去催化剂，并通过旋转蒸发浓缩滤液。残余物通过重结晶法纯化，得到苯并[c][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇（1.98mg，收率98%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ9.29（s，1H），9.04（s，1H），7.18（d，J=8.4Hz，2H），6.87（dd，J=8.1，2.4Hz，1H），4.86（s，2H）ppm。熔点为133-135℃。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/49971, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 58

[2] Patent: WO2010/45503, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 154

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 5, p. 1276 - 1287

[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 4, p. 165 - 169

[5] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37