1197-13-3
1197-13-3 结构式
基本信息
5-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
5-甲酰基吡咯-2-甲酸甲酯
5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
1H-吡咯-2-羧酸,5-甲酰基-甲酯
甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯
甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
Methyl5-formylpyrrole-2-carboxylate
5-Formylpyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
Inchi=1/C7H7no3/C1-11-7(10)6-3-2-5(4-9)8-6/H2-4,8H,1h
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-formyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
1193-62-0
68-12-2
1197-13-3
在氮气保护下，将无水N,N-二甲基甲酰胺（7.0 mL，90.4 mmol）冷却至5-10℃。缓慢滴加三氯氧磷（7.8 mL，83.7 mmol）至冷却的N,N-二甲基甲酰胺中，滴加时间控制在几分钟内。随后，加入无水1,2-二氯乙烷（25 mL），并将2-吡咯甲酸甲酯（9.46 g，75.6 mmol）溶解于另一份无水1,2-二氯乙烷（25 mL）中，将此溶液冷却至0-5℃后加入反应体系。将反应混合物加热至回流状态，维持15分钟。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（60 mL）和水（75 mL）的混合液处理，然后将混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液（350 mL）中，分离有机层。水层用乙醚萃取三次，合并所有有机萃取液，依次用饱和碳酸钠水溶液洗涤两次，无水硫酸钠干燥，随后在真空下蒸发溶剂。所得固体在减压条件下（20~10^-3 Torr）于60℃进行升华，每隔3小时收集一次，最终得到5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（7.79 g，50.1 mmol，收率66%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.57（宽单峰，1H），9.70（单峰，1H），6.95（多重峰，2H），3.94（单峰，3H）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 20, p. 2997 - 3003
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 18, p. 9350 - 9359
[3] Patent: US6696575, 2004, B2. Location in patent: Page column 3;4;17;18;11-12
[4] Chemical Communications, 1999, # 9, p. 843 - 844
[5] European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2397 - 2403