120287-30-1
120287-30-1 结构式
基本信息
8-溴-6-硝基喹啉
Quinoline, 8-bromo-6-nitro-
物理化学性质
制备方法
613-50-3
120287-30-1
步骤1. 制备8-溴-6-硝基喹啉 向装有6-硝基喹啉(4g,23mmol)和浓硫酸(20ml)的反应烧瓶中,加入N-溴代琥珀酰亚胺(5.31g,29.9mmol)。将反应混合物在油浴中加热至60℃,持续搅拌6小时。反应完成后,将混合物置于冰箱中过夜冷却。 将冷却后的粗反应混合物缓慢倒入含有冰(250ml)的烧杯中。通过分批加入固体碳酸氢钠,随后滴加饱和碳酸氢钠溶液,调节混合物pH至约10。在此过程中,加入乙酸乙酯(60ml)以促进相分离。过滤混合物以除去不溶性杂质,将滤液转移至分液漏斗中。向分液漏斗中加入乙酸乙酯(100ml),充分振摇以实现两相分离。分离有机相,并用等体积的饱和盐水洗涤。收集乙酸乙酯相,水相用乙酸乙酯(2×100ml)反萃取。合并所有有机相,减压浓缩得到固体产物。 将上述过滤所得固体溶解于热乙酸乙酯(60ml)中,冷却至室温。加入无水硫酸镁干燥有机相,过滤除去干燥剂。减压浓缩滤液,将得到的粗产物与从水相后处理中获得的产物合并。通过热乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶,得到目标产物8-溴-6-硝基喹啉,为黄色粉末(2.05g)。质谱分析显示(M + H)+ = 253/255 m/z。
参考文献:
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, # 8, p. 892 - 897
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, # 8, p. 1084 - 1090
[3] Patent: US2013/150360, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0262; 0263