120363-13-5
中文名称
对碘苯甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 4-iodobenzoate
CAS
120363-13-5
分子式
C11H13IO2
分子量
304.12
MOL 文件
120363-13-5.mol
更新日期
2025/10/22 13:18:36
120363-13-5 结构式
基本信息
中文别名
对碘苯甲酸叔丁酯4-碘苯甲酸叔丁酯
叔丁基-4-碘苯甲酸酯
英文别名
ert-Butyl4-Iodobenzoatetert-Butyl p-Iodobenzoate
tert-Butyl 4-iodobenzoate
4-iodo-tert-butyl benzoate
1,1-DiMethylethyl 4-iodobenzoate
4-Iodobenzoic acid tert-butyl ester
4-Iodobenzoic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
Benzoic acid, 4-iodo-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点107-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸点310.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.528±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
形态Oil
颜色淡黄色
制备方法
方法1
619-58-9
865-47-4
120363-13-5
以4-碘苯甲酸和叔丁醇钾为原料合成对碘苯甲酸叔丁酯的一般步骤如下：首先，将亚硫酰氯（2.30 mL，32.30 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）（0.02 mL，0.20 mmol）加入到4-碘苯甲酸（1.00 g，4.00 mmol）中。随后，用氮气置换反应体系中的空气，并将混合物加热至75℃，保持回流状态，同时搅拌1小时。反应完成后，对反应溶液进行减压浓缩。将得到的残余物溶解于四氢呋喃（THF）（5 mL）中，然后在低温条件下缓慢加入叔丁醇钾的1M THF溶液（4.5 mL），继续搅拌30分钟。之后，再次对反应溶液进行减压浓缩。将获得的残余物用乙酸乙酯稀释，并依次用水和盐水洗涤。收集有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法（正己烷:乙酸乙酯 = 9:1）纯化浓缩物，得到目标产物对碘苯甲酸叔丁酯（14.00 g，收率99.9%）。产物经1H NMR（CDCl3, 400 MHz）确认：δ 7.77（2H，d，J = 7.5 Hz，芳香族），7.69（2H，d，J = 8.0 Hz，芳香族），1.59（9H，s，（CH3）3）。
参考文献：
[1] Patent: EP3327000, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0116
[2] Bioconjugate Chemistry, 2015, vol. 26, # 2, p. 197 - 200