121554-18-5
中文名称
4-戊基联苯硼酸
英文名称
(4'-Pentyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-boronic acid
CAS
121554-18-5
分子式
C17H21BO2
分子量
268.158
MOL 文件
121554-18-5.mol
更新日期
2025/03/22 22:06:31
121554-18-5 结构式
基本信息
中文别名
4-戊基联苯-4-硼酸4'-戊基-4-联苯硼酸 (含不同量的酸酐)
(4'-戊基[1,1'-联苯]-4-基)硼酸
英文别名
-pentyl[1,1'(4'-Pentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)
4-(4-pentylphenyl)phenyl]boronicaci
[4-(4-pentylphenyl)phenyl]boronic Acid
(4'-Pentyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-boronic acid
Boronic acid, (4'-pentyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-
Boronic acid, B-(4'-pentyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-
4'-Pentyl-4-biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点436.4±48.0 °C(Predicted)
密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)8.61±0.17(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
制备方法
方法1
63619-59-0
121554-18-5
以4'-溴-4-戊基联苯为原料合成4-戊基联苯硼酸的一般步骤：将4'-溴-4-戊基联苯（3g，9.9mmol）一次性加入到镁屑（0.27g，11.1mmol）中，在碘催化下，以四氢呋喃（40mL）为溶剂进行反应。将反应混合物回流加热3小时，随后冷却至-78℃，并缓慢滴加硼酸三甲酯（2.06g，19.8mmol）。将反应体系在1小时内逐渐升温至室温，然后用2M盐酸（50mL）酸化，用乙醚（3×50mL）进行萃取。合并的乙醚萃取液用1M氢氧化钠溶液（100mL）反萃取。水相用浓盐酸酸化后，再次用乙醚（3×50mL）萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂，得到4-戊基联苯硼酸（2.07g，收率78%），产物为灰白色粉末。
参考文献：
[1] Patent: EP2098520, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 9, p. 1631 - 1634