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1218790-30-7

中文名称 1-BOC-5-CHLOROINDOLE-3-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
英文名称 1-BOC-5-chloroindole-3-boronic acid, pinacol ester
CAS 1218790-30-7
分子式 C19H25BClNO4
分子量 377.67
MOL 文件 1218790-30-7.mol
更新日期 2026/01/07 13:28:32
1218790-30-7 结构式 1218790-30-7 结构式

基本信息

中文别名
1-BOC-5-氯吲哚-3-硼酸频哪醇酯
1-BOC-5-氯-吲哚-3-硼酸频哪醇
1-BOC-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯
5-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文别名
1-BOC-5-chloroindole-3-boronic acid, pinacol ester
tert-butyl 5-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-1-carboxylate
tert-Butyl 5-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
1H-Indole-1-carboxylicacid,5-chloro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-,1,1-diMethylethylester

物理化学性质

沸点479.5±48.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933998090

制备方法

方法1
5-氯-3-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯

1048039-49-1

频那醇硼烷

25015-63-8

1-BOC-5-CHLOROINDOLE-3-BORONIC ACID, PINACOL ESTER

1218790-30-7

一般步骤:在氩气保护下,将Pd(dppf)Cl2(29 mg,0.04 mmol,3 mol%)和5-氯-3-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯(500 mg,1.32 mmol)加入干燥的螺旋盖反应瓶中,并配备隔膜。随后,加入无水甲苯(6.5 mL),并将混合物用氩气脱气5分钟。在氩气氛围下,依次加入干燥的三乙胺(0.7 mL)和4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(0.3 mL,2 mmol)。将反应混合物置于预热至80℃的油浴中搅拌3小时,反应进程通过TLC监测。反应完成后,将混合物冷却至室温,通过硅藻土过滤。滤液经减压浓缩后,残余物通过快速柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=10/1),得到目标产物1-Boc-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯(418 mg,收率84%)。产物表征数据与文献报道一致。1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ 8.08(d,J=8.8 Hz,1H),8.00(s,1H),7.95(d,J=2.1 Hz,1H),7.26(dd,J=8.8,2.1 Hz,1H),1.65(s,9H),1.38(s,12H)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 5, p. 1622 - 1629

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 24, p. 4532 - 4535

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4564 - 4569

1-BOC-5-CHLOROINDOLE-3-BORONIC ACID, PINACOL ESTER价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW021218790307035-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯1218790-30-71G663元
2025/12/22XW021218790307015-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯1218790-30-7100MG104元
2025/02/08XW021218790307045-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯1218790-30-75G2595元
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