121936-68-3
中文名称
2-溴-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸
英文名称
2-bromo-4-mehtoxyl-5-hydroxybenzoic acid
CAS
121936-68-3
分子式
C8H7BrO4
分子量
247.04
MOL 文件
121936-68-3.mol
更新日期
2025/12/23 11:51:47
121936-68-3 结构式
基本信息
中文别名
6-溴异香兰酸2-溴-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸
B13(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸)
加兰他敏中间体:2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛(酸)系列
英文别名
6-Bromoisovanillic acid2-bromo-4-mehtoxyl-5-hydroxybenzoic acid,
2-AMino-5-broMo-3-difluoroMethoxypyridine
Benzoic acid, 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-
2-Amino-3-Difluoromethoxy-5-Bromopyridine
2-bromo-4-mehtoxyl-5-hydroxybenzoic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
沸点367℃
密度1.757
闪点176℃
储存条件RT, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)3.00±0.10(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
InChIInChI=1S/C8H7BrO4/c1-13-7-3-5(9)4(8(11)12)2-6(7)10/h2-3,10H,1H3,(H,11,12)
InChIKeyQOHWIPQTBHQOQW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(O)=C(OC)C=C1Br
制备方法
方法1
2973-59-3
121936-68-3
以2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛（B2）为原料合成2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸（B13）的一般步骤如下： 1. 在搅拌条件下，将1 kg 2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛（B2）和1.255 kg氨基磺酸加入至含有4.473 kg EtOAc和8 L水的混合溶剂中。持续搅拌直至所有固体完全溶解。 2. 将反应混合物冷却至-10至0℃。 3. 在另一容器中，将505 g亚氯酸钠溶解于3 L水中，制备亚氯酸钠水溶液。 4. 在保持反应温度低于5℃的条件下，缓慢将亚氯酸钠溶液滴加至预冷却的B2溶液中。 5. 滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，随后自然升温至室温。 6. 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 7. 反应完成后，分离水层。用1.789 kg EtOAc萃取水层，合并有机相并转移至另一烧瓶中。 8. 在40℃下通过真空蒸馏除去EtOAc。 9. 在30至40℃下加入6.92 kg甲苯，将浆液冷却至-10至0℃，过滤收集沉淀物，得到约950 g（产率89%）2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸（B13）。 产物表征：1H NMR（CDCl3）δ 3.95（3H，s，OCH3），7.22（1H，s，Ar-H），7.46（1H，s，Ar-H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/255347, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5