122024-75-3

1026884-98-9

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以（E）-3-（3-羟基苯基）丙烯酸（CAS:1026884-98-9，100g，606mmol）为原料合成3-(3-(苄氧基)苯基)丙烯酸的一般步骤：将原料加入2L夹套反应器中，用氮气置换反应器内空气后，加入800mL无水DMF，启动搅拌。在控制反应温度20℃-30℃的条件下，分批加入固体碳酸钾（250g，1.81mol）。随后，加入苄基溴（160mL，1.35mol），将反应混合物于35℃搅拌4小时，直至双苄基加合物的转化率超过95%。反应完成后，冷却至22℃，加入1200mL水稀释，进一步冷却至10℃，并在100分钟内缓慢加入800mL水。搅拌1小时后，过滤收集固体产物，用水洗涤。将湿固体重新装入2L夹套反应器，加入650mL乙醇，加热至55℃。在此温度下，加入2M氢氧化钠水溶液（790mL），继续搅拌45分钟，直至皂化反应完成率超过98%。冷却至室温后，在70℃下，于70分钟内滴加3M HCl水溶液（600mL），促使目标产物结晶。室温下搅拌1至18小时后，过滤收集固体，依次用水和庚烷洗涤。最后，将固体置于真空烘箱中，在50℃下用氮气流干燥18小时，得到白色固体（E）-3-（3-（苄氧基）苯基）丙烯酸（151.24g，纯度100 wt%，产率98%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ7.75（d，J = 15.84Hz，1H），7.47-7.28（m，6H），7.19-7.14（m，2H），7.03（d，J = 8.1Hz，1H），6.43（d，J = 16.1Hz，1H），5.10（s，2H）。

参考文献：

[1] Patent: US2013/150622, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0041; 0042

[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 54, p. 33851 - 33867