1226878-98-3
中文名称
2-氯-5-碘-4-甲氧基吡啶
英文名称
2-chloro-5-iodo-4-methoxypyridine
CAS
1226878-98-3
分子式
C6H5ClINO
分子量
269.47
MOL 文件
1226878-98-3.mol
更新日期
2025/09/13 19:15:05
1226878-98-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-碘-4-甲氧基吡啶 英文别名
2-chloro-5-iodo-4-methoxypyridinePyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methoxy-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点301.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.915±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.11±0.10(Predicted)
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
17228-69-2
1226878-98-3
在室温条件下，将2-氯-4-甲氧基吡啶（0.5 g，3.48 mmol）溶解于硫酸（2.5 mL）中，随后分批加入N-碘代琥珀酰亚胺（0.825 g，3.48 mmol）。将反应混合物于55℃下搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水（10 mL）中，并逐滴加入8 M NaOH溶液（20 mL），此时溶液颜色由深棕色转变为淡黄色。用水（2×20 mL）和二氯甲烷（CH2Cl2）萃取水层。合并有机层，用盐水（10 mL）洗涤，随后通过真空浓缩将有机相吸附于硅胶上。通过快速柱色谱法纯化，使用25%乙酸乙酯（EtOAc）与环己烷（c-Hex）的混合溶剂作为洗脱剂，最终得到2-氯-5-碘-4-甲氧基吡啶，为白色结晶固体（0.169 g，0.760 mmol，收率22%）。产物经1H NMR（500 MHz，d6-DMSO）表征：δ 8.52（s，1H），7.19（s，1H），3.96（s，3H）；LC-MS（LCT，4分钟）保留时间（Rt）= 2.56分钟；质谱（ESI）m/z 270（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 10229 - 10240
[2] Patent: WO2013/68755, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 70; 71
[3] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00502; 00503