123036-51-1
中文名称
3-叔丁氧羰基氨基苯乙酸
英文名称
3-Aminophenylacetic acid, N-BOC protected
CAS
123036-51-1
分子式
C13H17NO4
分子量
251.28
MOL 文件
123036-51-1.mol
更新日期
2025/08/11 13:07:08
123036-51-1 结构式
基本信息
中文别名
BOC-3-氨基苯乙酸3-叔丁氧羰基氨基苯乙
3-叔丁氧羰基氨基苯乙酸
N-BOC-3-氨基苯乙酸
3-(BOC-氨基)苯乙酸
N-BOC-3-氨基苯基乙酸
3-叔-丁氧基 羰基氨基苯基 乙酸
英文别名
3-(Boc-aMino)phenylacetic acidN-BOC-3-AMINOPHENYLACETIC ACID
3-Aminophenylacetic acid, N-BOC protected
2-(3-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)phenyl)acetic acid
3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]phenylacetic acid 95+%
3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]Benzeneacetic acid
Benzeneacetic acid,3-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-
2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]acetic acid
tert-Butyl [3-(carboxymethyl)phenyl]carbamate, 3-(Carboxymethyl)aniline, N-BOC protected
制备方法
方法1
24424-99-5
14338-36-4
123036-51-1
一般步骤：将3-氨基苯基乙酸（12.4 g，26.46 mmol，1当量）溶于二恶烷（52 mL）和水（52 mL）的混合溶剂中。在冰浴冷却下，向该溶液中加入碳酸钠（2.8 g，26.42 mmol，1当量）的水溶液（26 mL）。随后，一次性加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，6.24 g，28.59 mmol，1.1当量），并在室温下持续搅拌4小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去二恶烷。冷却水层，用乙酸乙酯覆盖，并用稀KHSO4溶液酸化至pH 4。有机层经乙酸乙酯萃取后，通过硅胶柱层析（乙酸乙酯作为洗脱剂）纯化，得到目标化合物N-Boc-3-氨基苯基乙酸（6.65 g，产率85%）为白色固体。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.31（d，2H，J = 8.4 Hz），7.20（d，2H，J = 8.4 Hz），6.56（br s，1H），3.59（s，2H），1.50（s，9H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 43, p. 8695 - 8702
[2] Molecules, 2017, vol. 22, # 1,
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 22, p. 4127 - 4140