123506-66-1
123506-66-1 结构式
基本信息
2-氟-37-(甲硫基)吡啶
5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶
5-FORMYL-2-METHOXY-4-PICOLINE
2-Fluoro-37-(methylthio)pyridine
6-methoxy-4-methylnicotinaldehyde
6-Methoxy-4-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-methoxy-4-methyl-
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-methoxy-4-methyl- (9CI)
物理化学性质
制备方法
68-12-2
164513-39-7
123506-66-1
以2-甲氧基-4-甲基-5-溴吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶的一般步骤：在氩气保护下，将5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶（2.6g，13mmol）溶于无水THF（40mL）中，冷却至-70℃。在搅拌下，于10分钟内缓慢加入1.6M正丁基锂的己烷溶液（8.1mL，14mmol）。保持反应温度在-70℃，继续搅拌30分钟。随后，分批加入无水DMF（1.2mL，15mmol），保持温度不变。加毕，继续在-70℃下搅拌30分钟，然后升至室温搅拌过夜。反应完成后，用1M盐酸（40mL）淬灭反应，随后用叔丁基甲基醚（TBME）萃取三次。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过柱色谱纯化，使用叔丁基甲基醚-轻质石油醚（1:1）作为洗脱剂，得到1.8g（产率91%）的5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶，为浅黄色固体。LC-MS m/z 152（M + 1）；1H NMR（CDCl3）δ10.1（s，1H），8.55（s，1H），6.61（s，1H），4.05（s，3H），2.60（s，3H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 35
[2] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 17, p. 3060 - 3068
[3] Patent: WO2015/158427, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 84; 85