123688-59-5
中文名称
4-溴-3,5-二氟苯甲腈
英文名称
4-broMo-3,5-difluorobenzonitrile
CAS
123688-59-5
分子式
C7H2BrF2N
分子量
218
MOL 文件
123688-59-5.mol
更新日期
2025/12/29 10:10:13
123688-59-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-3,5-二氟苯腈4-溴-3,5-二氟苄腈
3,5-二氟-4-溴苯腈
4-溴-3,5-二氟苯甲腈
英文别名
4-broMo-3,5-difluorobenzonitrileBenzonitrile, 4-bromo-3,5-difluoro-
2-Bromo-5-cyano-1,3-difluorobenzene
所属类别
有机原料：芳香烃物理化学性质
熔点125-127°
沸点216.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态crystalline solid
颜色White
InChIInChI=1S/C7H2BrF2N/c8-7-5(9)1-4(3-11)2-6(7)10/h1-2H
InChIKeyLRMUGJVHRUVMHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(F)=C(Br)C(F)=C1
制备方法
方法1
110301-23-0
123688-59-5
以4-氨基-3,5-二氟苯腈为原料合成4-溴-3,5-二氟苯甲腈的一般步骤：在5℃条件下，向浓硫酸（25 mL）中分批加入亚硝酸钠（3.20 g），并将混合物于室温下搅拌0.5小时。随后，将混合物冷却至5℃，缓慢滴加乙酸（40 mL），并在相同温度下继续搅拌5分钟。接着，分批加入4-氨基-3,5-二氟苄腈（6.50 g），将反应混合物于室温下搅拌1小时。将所得混合物转移至滴液漏斗中，在0.5小时内缓慢滴加到预先制备的溴化铜（I）（9.07 g）溶于47 wt%氢溴酸（25 mL）的溶液中。滴加完毕后，将反应混合物于室温下搅拌13小时。反应完成后，向混合物中加入水（300 mL），并用乙酸乙酯进行萃取。有机层用盐水洗涤后，经干燥剂干燥。过滤除去干燥剂，滤液经真空蒸发浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯）纯化，得到白色固体产物4-溴-3,5-二氟苯甲腈（5.00 g，产率54%）。产物表征数据：1H NMR (DMSO-d6) δ 7.98 (2H, d, J = 6.3 Hz); EI-MS m/z 217, 219 [(M)+]。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 17, p. 5235 - 5246
[2] Patent: WO2018/75871, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68