1239319-91-5

中文名称 2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯

英文名称 N-BOC-6-azaspiro[3.4]octan-2-ol

CAS 1239319-91-5

分子式 C12H21NO3

分子量 227.3

MOL 文件 1239319-91-5.mol

更新日期 2025/08/18 13:20:57

1239319-91-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

6-BOC-6-氮杂螺[3.4]辛烷-2-醇
N-BOC-6-氮杂螺[3,4]辛烷-2-醇
6-BOC-2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷
2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯

英文别名

N-BOC-6-azaspiro[3.4]octan-2-ol
6-Boc-6-azaspiro[3.4]octan-2-ol
N-Boc-2-hydroxy-6-aza-spiro[3.4]octane
6-Boc-2-hydroxy-6-aza-spiro[3.4]octane
tert-Butyl 2-Hydroxy-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate
tert-butyl 2-(tosyloxy)-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate
2-Hydroxy-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
6-Azaspiro[3.4]octane-6-carboxylic acid, 2-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
6-Azaspiro[3.4]octane-6-carboxylic acid, 2-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester - A7189

所属类别

生物化工：氨基酸及其衍生物

物理化学性质

沸点338℃

密度1.14

闪点156℃

储存条件Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)14.97±0.20(Predicted)

外观White to light yellow Solid-liquid mixture

InChIInChI=1S/C12H21NO3/c1-11(2,3)16-10(15)13-5-4-12(8-13)6-9(14)7-12/h9,14H,4-8H2,1-3H3

InChIKeyKAVBYCOMZDNOFX-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1C2(CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C2)CC1O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

海关编码2933998090

制备方法

方法1

203661-71-6

1239319-91-5

以6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷为起始原料，合成2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在0℃下，向6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷（19g，84.3mmol）的四氢呋喃（THF，200mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，12.8g，337.2mmol）。加毕，将反应混合物逐渐升温至环境温度，并持续搅拌6小时。反应完成后，用甲醇（MeOH）和水（H2O）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶（SiO2）为固定相，洗脱剂为石油醚（Hep）至50%乙酸乙酯（EtOAc）的石油醚溶液），得到目标产物2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯（R-6，12g，产率63%）。

参考文献：

[1] Patent: US2014/45813, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0114

[2] Patent: US2014/275014, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129; 0133

[3] Patent: WO2015/116485, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25

[4] Patent: US2011/319381, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[5] Patent: US2012/129830, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10

图谱信息

2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯(1239319-91-5)核磁图(¹HNMR)