1239355-46-4
中文名称
（R）-1-叔丁基2-甲基氮丙啶-1,2-二羧酸酯
英文名称
(R)-1-tert-Butyl 2-Methyl aziridine-1,2-dicarboxylate
CAS
1239355-46-4
分子式
C9H15NO4
分子量
201.22
MOL 文件
1239355-46-4.mol
更新日期
2025/12/25 09:13:39
1239355-46-4 结构式
基本信息
中文别名
(R)-2-甲基氮丙啶-1,2-二甲酸1-叔丁酯(R)-1-叔丁基2-甲基氮丙啶-1,2-二羧酸酯
1-叔-丁基 2-甲基 (2R)-吖丙啶-1,2-二甲酸基酯
英文别名
Boc-D-Azi-OMeReaxys ID: 20582563
(R)-N-Boc-Aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
(R)-1-tert-Butyl 2-Methyl aziridine-1,2-dicarboxylate
1-tert-butyl 2-methyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate
1,2-Aziridinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester, (2R)-
(R)-Methyl 1-n- (R)-Methyl 1-n-boc-aziridine-2-carboxylateboc-aziridine-2-carboxylate
物理化学性质
沸点248.7±33.0 °C(Predicted)
密度1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)-5.60±0.40(Predicted)
形态Oil
颜色Colourless
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
24424-99-5
160233-42-1
1239355-46-4
以二碳酸二叔丁酯和(R)-1-三苯甲基氮杂环丙烷-2-甲酸甲酯为原料，合成(R)-2-甲基氮丙啶-1,2-二甲酸1-叔丁酯的一般步骤如下：首先，将(R)-2-羧酸环丙胺（1400g，4.08mol，1当量）加入到预先冷却至7°C的二氯甲烷（7L）中。随后，缓慢加入三氟乙酸（700g，6.14mol，1.5当量），并在搅拌下将反应混合物冷却至-10°C。接着，缓慢加入三乙胺（1600g，15.84mol，3.88当量）以调节pH至约8。在此条件下，缓慢滴加BOC酐（900g，4.13mol，1.01当量），保持反应温度在-10°C至0°C之间，并维持pH=8。反应完成后，加入水以淬灭反应，随后用盐酸洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，然后通过旋转蒸发去除溶剂，得到无色油状产物，即1-叔丁氧基羰基(R)-2-羟甲基-环丙胺，产率为70%。
参考文献：
[1] Patent: CN105237560, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0072; 0073