1242157-15-8
中文名称
6-Bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
英文名称
6-Bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
CAS
1242157-15-8
分子式
C9H7BrFNO
分子量
244.06
MOL 文件
1242157-15-8.mol
更新日期
2025/08/11 13:26:44
1242157-15-8 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-8-氟-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 英文别名
6-Bromo-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one6-Bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
物理化学性质
沸点460.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.635±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.24±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H7BrFNO/c10-6-3-5-1-2-12-9(13)8(5)7(11)4-6/h3-4H,1-2H2,(H,12,13)
InChIKeyQNEGTSCEMNYFFK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=C(Br)C=C2F)CCN1
制备方法
方法1
1242157-14-7
1242157-15-8
步骤4：在0℃下，向含有5-溴-7-氟-1-茚酮（144d，10.35g，45.19mmol）的二氯甲烷（DCM，75mL）溶液中缓慢加入甲磺酸（52.73mL，70.92g，737.90mmol），随后分批加入叠氮化钠（5.88g，90.44mmol）。反应混合物在0℃下持续搅拌2小时。反应完成后，加入20%氢氧化钠水溶液（40mL）淬灭反应，继续搅拌30分钟。用二氯甲烷（DCM，400mL×3）萃取水相，合并有机层。有机层依次用饱和盐水（200mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1至2/1）纯化，得到6-溴-8-氟-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮（144e，5.2g，产率47.1%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ7.22-7.25（d, J=10.4Hz, 1H），7.20（s, 1H），6.94（s, 1H），3.46-3.53（m, 2H），2.88-2.97（m, 2H）；MS-ESI [M+H]+=243.9/245.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/949, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 106-107
[2] Patent: US2010/222325, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 140-141
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 512 - 516