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1242770-50-8

中文名称 4-三氟甲基苯乙烯硼酸频哪醇酯
英文名称 4-trifluoroMethyl-trans-beta-styrylboronic acid pinacol ester
CAS 1242770-50-8
分子式 C15H18BF3O2
分子量 298.11
MOL 文件 1242770-50-8.mol
更新日期 2026/01/09 20:38:43
1242770-50-8 结构式 1242770-50-8 结构式

基本信息

中文别名
4-三氟甲基苯乙烯硼酸频哪醇酯
(E)-4,4,5,5-四甲基-2-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼戊环
英文别名
4-trifluoroMethyl-trans-beta-styrylboronic acid picol ester
4-trifluoroMethyl-trans-beta-styrylboronic acid pinacol ester
(E)-4,4,5,5-TetraMethyl-2-(4-(trifluoroMethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-

物理化学性质

熔点60 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
沸点282.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
外观Light yellow to yellow Solid

制备方法

方法1
4-乙炔基-A,A,A-三氟甲苯

705-31-7

频那醇硼烷

25015-63-8

4-三氟甲基苯乙烯硼酸频哪醇酯

1242770-50-8

在氧气和水分含量均≤0.1ppm的氮气氛围手套箱中,向经烘箱干燥的螺旋盖小瓶中加入SIPrCuCl(C8)(4.9 mg,5 mol%,0.01 mmol)、三(叔丁基)膦亚胺(1b)(2.2 mg,5 mol%,0.01 mmol)、频哪醇硼烷(1c)(28 mg,0.22 mmol,1.1当量)、4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯(1)(0.2 mmol,1当量)以及苯(2 mL,0.1 M)。将形成的反应混合物在手套箱中搅拌13至15小时。随后,将深棕色的反应混合物从手套箱中取出,通过旋转蒸发仪去除溶剂。向反应残余物中加入混合溶剂(己烷:乙酸乙酯)作为洗脱液,并在室温下搅拌约30分钟直至沉淀形成。混合物通过短硅胶垫进一步过滤,得到无色滤液。减压除去有机溶剂后,经真空干燥得到目标产物(E)-4,4,5,5-四甲基-2-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼戊环,无需进一步纯化。

参考文献:

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 19, p. 3649 - 3654

[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 16, p. 4323 - 4326

[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 15, p. 1523 - 1527

[4] Chemistry - An Asian Journal, 2013, vol. 8, # 1, p. 50 - 54

[5] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 10, p. 1128 - 1130

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