124391-75-9
124391-75-9 结构式
基本信息
(S)-四氢呋喃-3-基甲醇
(3S)-噁戊环-3-基甲醇
(3S)-氧代木聚糖-3-基甲醇
(S)-Tetrahydrofuran-3-ylm...
(3S)-tetrahydro-3-Furanmethanol
(S)-Tetrahydrofuran-3-ylMethanol
3-Furanmethanol, tetrahydro-, (3S)-
物理化学性质
制备方法
89364-31-8
124391-75-9
以3-四氢呋喃甲酸为原料合成(S)-四氢呋喃-3-甲醇的一般步骤如下：在0℃下，向四氢呋喃-3-羧酸（0.247 mL，2.58 mmol）的四氢呋喃（THF，13 mL）溶液中缓慢加入氢化铝锂（1.0 M的THF溶液，5.2 mL，5.16 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌10分钟，随后升至室温并继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用乙醚（15 mL）稀释，并依次加入水（0.2 mL）、15%氢氧化钠溶液（0.2 mL）和水（0.6 mL），搅拌30分钟。随后，向混合物中加入硫酸钠，继续搅拌20分钟。混合物经硅藻土过滤，用乙醚（2×20 mL）洗涤，滤液在减压下浓缩，得到224 mg（产率85%）的(S)-四氢呋喃-3-甲醇，为无色油状物。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。核磁共振氢谱（500 MHz，CDCl3）数据如下：δ 3.90-3.84（2H，m），3.78-3.73（1H，m），3.66-3.63（2H，m），3.61-3.57（1H，m），2.51-2.46（1H，m），2.08-2.01（1H，m），1.69-1.62（1H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 211; 212
[2] Patent: WO2016/55618, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 781 - 787
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 171 - 188
[5] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 2, p. 250 - 257