125849-94-7
125849-94-7 结构式
基本信息
3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮
3,5-二氯-6-甲基-2H-1,4-噁嗪-2-酮
3,5-二氯-6-甲基-2H-1,4-咯嗪-2-酮
2H-1,4-Oxazin-2-one, 3,5-dichloro-6-methyl-
物理化学性质
制备方法
79-37-8
78-97-7
125849-94-7
在氮气保护下，于三颈圆底烧瓶中加入草酰氯（179g，1.41mol）的甲苯（303mL）溶液，冷却至0℃。随后，滴加DL-乳腈（25.0g，352mmol）的甲苯（118mL）溶液，滴加时间控制在20分钟内。反应混合物在0℃下持续搅拌50分钟后，转移至70℃油浴中，缓慢升温至约95℃。在此温度下，谨慎加入三乙胺盐酸盐（16.8g，176mmol），注意控制加料速度以防止剧烈放热。加毕，将反应体系于100℃下搅拌反应18小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪在60℃水浴中移除溶剂。粗产物用二乙醚（约2L）进行萃取，分离出含有目标产物3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮及杂质的溶液。再次用二乙醚（2L）萃取固体残留物，得到纯度较高的目标产物溶液。将两次萃取所得溶液分别通过旋转蒸发浓缩至干。含有杂质的产物冷却至0℃，析出黄色固体，通过倾析法去除暗红色油状物。将此黄色固体与第二次萃取所得黄色固体合并，得到目标产物3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮（45.5g，253mmol，收率72%）。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）确认，δppm 2.30（s，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 30, p. 4995 - 4998
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 15, p. 2571 - 2581
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 5, p. 927 - 939
[4] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 24, p. 3183 - 3186
[5] Patent: WO2009/150230, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80