125982-23-2
中文名称
(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
tert-butyl (S)-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
CAS
125982-23-2
分子式
C10H17NO4
分子量
215.25
MOL 文件
125982-23-2.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:11
125982-23-2 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 英文别名
tert-butyl N-(6-oxooxan-3-yl)carbamate(S)-tert-Butyl (6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
tert-butyl (S)-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
Carbamic acid, N-[(3S)-tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-3-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
制备方法
方法1
126587-35-7
125982-23-2
以(S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-5-羟基戊酸甲酯（25g，0.1mol，1.0当量）为原料，将其溶解于甲苯（300mL）和乙酸（150mL）的混合溶剂中，加热回流反应5小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，随后在减压条件下浓缩除去溶剂。将浓缩后的残余物置于冰浴中，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液调节pH至7-8。用乙酸乙酯对水相进行三次萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液浓缩，得到粗产物。粗产物通过乙酸乙酯和石油醚混合溶剂重结晶纯化，得到目标产物(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（8.0g，收率37.2%），为白色粉末。产物经GC-MS分析，分子离子峰为215。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804
[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 13, p. 4167 - 4176
[3] Patent: WO2018/67422, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
[4] Patent: WO2015/168246, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 75