1260169-02-5

中文名称 2-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯

英文名称 ethyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

CAS 1260169-02-5

分子式 C9H10N4O2

分子量 206.2

MOL 文件 1260169-02-5.mol

更新日期 2025/08/23 18:30:06

1260169-02-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯

英文别名

ethyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
2-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid, 2-amino-, ethyl ester

所属类别

化学试剂：乙酯类化合物

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

外观Light yellow to yellow Solid

InChIInChI=1S/C9H10N4O2/c1-2-15-9(14)6-7(10)12-13-5-3-4-11-8(6)13/h3-5H,2H2,1H3,(H2,10,12)

InChIKeyFKBUOZSNISVNHI-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12=C(C(OCC)=O)C(N)=NN1C=CC=N2

制备方法

方法1

102-52-3

6825-71-4

1260169-02-5

以3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（5.00g，29.38mmol）和1,1,3,3-四甲氧基丙烷（14.50mL，88.15mmol）为原料，在DMF（80mL）中反应。加入AcOH（0.34mL，5.88mmol）作为催化剂。将反应混合物在100℃下搅拌14小时。反应完成后，通过真空浓缩去除溶剂。将残余物在DCM（50mL）和水（50mL）之间分配，分离有机相。水相用DCM（100mL×3）萃取。合并有机相，用盐水（100mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：NH3在MeOH中的溶液（7M）/DCM（v/v）=1/100）纯化残余物，得到2-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯，为浅黄色固体（3.52g，收率58.1%）。MS（ESI，阳离子）m/z：207.1 [M+H]+；1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）8.60（dd，J=4.40Hz，1.76Hz，1H），8.46（dd，J=6.76Hz，1.76Hz，1H），6.86（dd，J=6.72Hz，4.40Hz，1H），4.50（q，J=7.08Hz，2H），1.47（t，J=7.08Hz，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/73267, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 318

[2] Patent: CN104650092, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0463-0464; 0473-0474

[3] Patent: WO2011/3065, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 110-111

[4] Patent: US2015/336962, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0478

[5] Patent: WO2017/48702, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 001169; 001170; 001172

图谱信息

2-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯(1260169-02-5)核磁图(¹HNMR)