128851-73-0
128851-73-0 结构式
基本信息
6-溴-1-苯并呋喃
6-Bromobenzo[b]furan
6-Bromo-1-benzofuran
BENZOFURAN, 6-BROMO-
物理化学性质
制备方法
204452-94-8
128851-73-0
128868-60-0
在氩气氛围下，将多磷酸（PPA，0.743 g，6.83 mmol）加入至化合物175（0.656 g，2.28 mmol）的甲苯（4.6 mL）溶液中，室温搅拌。将反应混合物加热至回流并维持4小时。反应完成后，冷却至室温，用冰水淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，2:98）纯化，分别得到6-溴苯并呋喃（176，主产物，0.206 g，1.05 mmol，产率46%）和4-溴苯并呋喃（177，副产物，0.183 g，0.935 mmol，产率41%，无色油状物）。 6-溴苯并呋喃（176）的1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）数据：δ 6.75（d, J = 1.6 Hz, 1H, 呋喃-H），7.36（dd, J = 1.2, 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.46（d, J = 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.60（d, J = 1.6 Hz, 1H, 呋喃-H），7.69（s, 1H, Ar-H）。 4-溴苯并呋喃（177）的1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）数据：δ 6.82（d, J = 2.4 Hz, 1H, 呋喃-H），7.17（dd, J = 7.6, 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.40（d, J = 7.6 Hz, 1H, Ar-H），7.45（d, J = 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.66（d, J = 2.4 Hz, 1H, 呋喃-H）。
参考文献：
[1] Phytochemistry, 2013, vol. 96, p. 132 - 147
[2] Patent: US7045545, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Patent: EP1204659, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 3, p. 322 - 330
[5] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p. 4835 - 4841