1289093-31-7
1289093-31-7 结构式
基本信息
Pyridine, 5-bromo-3-chloro-2-(2-methylpropoxy)
物理化学性质
制备方法
38185-56-7
78-83-1
1289093-31-7
步骤-1：5-溴-3-氯-2-异丁氧基吡啶的合成 向5-溴-3-氯-2-氟吡啶（5.0g，23.7mmol）和2-甲基丙-1-醇（5.28g，71.3mmol）的DMSO（100mL）溶液中加入CS2CO3（23.0g，71.3mmol）。将反应混合物在90℃下加热3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水（500mL）稀释。水层用乙醚（2×500mL）萃取。合并有机萃取液，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（硅胶100-200目，0-5％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到目标化合物5-溴-3-氯-2-异丁氧基吡啶（5.0g，收率86％），为无色油状物。 TLC条件：10％乙酸乙酯的己烷溶液，产物Rf值：0.8。 MS（ESI，阳离子模式）：未观察到电离峰。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.06（d，J = 2.2Hz，1H），7.74（d，J = 2.2Hz，1H），4.11（d，J = 6.7Hz，2H），2.12（dp，J = 13.4,6.7Hz，1H），1.03（d，J = 6.7Hz，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/51043, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00214
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 17, p. 7818 - 7839
[3] Patent: WO2018/127800, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[4] Patent: WO2017/184658, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[5] Patent: WO2012/95781, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 103-104