1289197-78-9
中文名称
2-溴-4-氯吡啶-3-甲醛
英文名称
2-bromo-4-chloronicotinaldehyde
CAS
1289197-78-9
分子式
C6H3BrClNO
分子量
220.45
MOL 文件
1289197-78-9.mol
更新日期
2025/03/31 11:44:09
1289197-78-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-氯烟醛2-溴-4-氯烟碱醛
2-溴-4-氯吡啶-3-甲醛
2-溴-4-氯-3-醛基吡啶
2-溴-4-氯E-3-吡啶甲醛
2-溴-4-氯-3-吡啶甲醛 BCA1901-220
3-PYRIDINECARBOXALDEHYDE, 2-BROMO-5-CHLORO-
英文别名
2-bromo-4-chloronicotinaldehyde2-bromo-4-chloropyridine-3-carbaldehyde
2-Bromo-4-chloropyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 2-bromo-4-chloro-
2-Bromo-4-chloropyridine-3-carboxaldehyde 97%
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点83-87°C
沸点283.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.800±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.17±0.10(Predicted)
形态solid
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H3BrClNO/c7-6-4(3-10)5(8)1-2-9-6/h1-3H
InChIKeyKCOAVFRTHTWKDO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=CC(Cl)=C1C=O
制备方法
方法1
22918-01-0
68-12-2
1289197-78-9
一般步骤：在-70℃下，向2-溴-4-氯吡啶（1.6g，8.0mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中缓慢加入二异丙基氨基锂溶液（5.0mL，10.0mmol，2.0M），历时5分钟，并在-70℃下继续搅拌1小时。随后，在3分钟内滴加无水N,N-二甲基甲酰胺（1.3g），并将反应混合物在相同温度下再搅拌30分钟。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（30mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（20mL×3）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以石油醚/乙酸乙酯（20:1）为洗脱剂，得到2-溴-4-氯吡啶-3-甲醛（114a），为黄色固体（900mg，收率48%）。1H NMR（500MHz，DMSO）δ10.21（s，1H），8.52（d，J = 5.5Hz，1H），7.79（d，J = 5.0Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/116262, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0307
[2] Patent: EP2773638, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0185
[3] Patent: US2013/116246, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0246