1295502-53-2
中文名称
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
英文名称
4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS
1295502-53-2
分子式
C6Br2F2N2S
分子量
329.947
MOL 文件
1295502-53-2.mol
更新日期
2026/05/07 11:54:21
1295502-53-2 结构式
基本信息
中文别名
M80454,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 1G
4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟[C]2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟-4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
英文别名
BT2F-2Br7-dibroMo-5
5]thiadiazole
6-difluorobenzo[c][1
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-dibromo-5,6-difluoro-
4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
5,6-difluoro-4,7-dibroMobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole >
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点153.0 to 157.0 °C
沸点318.2±37.0 °C(Predicted)
密度2.352±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>300℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-5.16±0.50(Predicted)
形态粉末至结晶
InChIInChI=1S/C6Br2F2N2S/c7-1-3(9)4(10)2(8)6-5(1)11-13-12-6
InChIKeyHFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(Br)=C(F)C(F)=C(Br)C2=NS1
颜色白色/类白色结晶固体
制备方法
方法1
1345627-73-7
1295502-53-2
以3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺（7, 737 mg，2.441 mmol）为原料合成4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（8）的一般步骤：将3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺溶解于15 mL二氯甲烷中，加入三乙胺（1.36 mL，9.76 mmol），并将混合溶液冷却至0℃（冰浴条件）。通过滴液漏斗缓慢滴加亚硫酰氯（0.36 mL），控制滴加速度以维持反应温度。滴加完毕后，使反应混合物逐渐升温至室温，随后加热至46℃回流6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入冰水中。用稀盐酸调节pH至约1。用二氯甲烷萃取水相，合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法纯化，得到化合物8，为白色针状晶体，收率88%。
参考文献：
[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, # 16, p. 2586 - 2591
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873
[3] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028
常见问题列表
用途
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑是一种重要的有机半导体合成砌块，主要用于构建有机光伏器件和发光二极管中的低能隙共轭聚合物，其分子中额外的氟原子增强了苯并噻二唑环的吸电子能力，从而改善电子亲和性并进一步降低半导体材料的带隙。