129686-16-4
中文名称
6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮
英文名称
6-Bromo-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
CAS
129686-16-4
分子式
C8H7BrN2O
分子量
227.06
MOL 文件
129686-16-4.mol
更新日期
2025/08/26 11:52:14
129686-16-4 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-3,4-二氢-[1,8]萘啶-2-酮6-溴-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮
英文别名
4-dihydro-1H-[18]naphthyridin-2-one
6-Bromo-3,4-dihydro-1H-1,8phthyridin-2-one
6-Bromo-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyrid-2-one
6-bromo-4,8-dihydro-3H-1,8-naphthyridin-2-one
6-Bromo-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-on
6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE
6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1H-[1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONE
6-bioMo-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
6-bromo-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(8H)-one
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点265-267°C
沸点300.9±52.0 °C(Predicted)
密度1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO
酸度系数(pKa)2.69±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至黄色
InChIInChI=1S/C8H7BrN2O/c9-6-3-5-1-2-7(12)11-8(5)10-4-6/h3-4H,1-2H2,(H,10,11,12)
InChIKeyVJEOGGNIBLORIJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CN=2)CCC1=O
制备方法
方法1
335031-10-2
129686-16-4
以6-溴-2-氧代-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶-3-羧酸甲酯为原料合成6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮的一般步骤： c）将6-溴-3,4-二氢-1H-1,8-萘啶-2-酮（2.00g，7.0mmol）溶于CH3OH（75mL）中，加入1.0M NaOH溶液（30mL）。将反应混合物加热至回流4小时，随后冷却至室温。用1.0M HCl（30mL）中和反应液，再次加热回流过夜。将反应浆液浓缩至干燥，残余物用95:5的CHCl3/CH3OH悬浮。过滤除去不溶物，浓缩滤液，得到6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮（1.40g，收率88%），为灰白色固体：质谱（电喷雾离子化）m/e 228（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: EP1226138, 2004, B1
[2] Patent: WO2011/61214, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0288
[4] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0836; 0851; 0852
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 9, p. 1627 - 1635