129746-42-5
中文名称
3-噻吩基-3-苯甲醛
英文名称
3-THIEN-3-YLBENZALDEHYDE
CAS
129746-42-5
分子式
C11H8OS
分子量
188.25
MOL 文件
129746-42-5.mol
更新日期
2023/12/21 14:45:42

基本信息
中文别名
3-噻吩苯甲醛3-噻吩-3-基苯甲醛
3-噻吩基-3-苯甲醛
英文别名
AKOS BAR-02073-THIEN-3-YLBENZALDEHYDE
3-(3-THIENY)BENZALDEHYDE
3-(3-THIENYL)BENZALDEHYDE
3-(3-Formylphenyl)thiophene
3-THIOPHEN-3-YL-BENZALDEHYDE
3-(3-thiophenyl)benzaldehyde
2-3-thiophen-3-ylbenzaldehyde
3-(2-Acetylthiophen-3-yl)benzaldehyde
3-(5-Methylthiophen-3-yl)benzaldehyde
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物物理化学性质
熔点48 °C
沸点302.9±25.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
制备方法
方法1

6165-69-1

3132-99-8

129746-42-5
3-(3-噻吩基)苯甲醛(2a)的合成:将3.11 g(0.024 mol)3-噻吩硼酸加入到含有3 g(0.016 mol)间溴苯甲醛的80 mL 1,2-二甲氧基乙烷溶液中。随后加入5.15 g(0.048 mol)2N碳酸钠水溶液和0.56 g(4.9×10^-4 mol)四(三苯基膦)钯作为催化剂。将反应混合物在80℃下加热回流16小时。反应完成后,冷却至室温,并将混合物倒入水中。用乙酸乙酯萃取水相,合并有机相后用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后过滤,减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱纯化产物,洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯(90/10,v/v),得到2.61 g浅黄色固体产物,产率为86%。熔点:59℃。1H NMR(CDCl3)δ:7.46(s,2H),7.53-7.59(m,2H),7.79(d,J = 7.68 Hz,1H),7.86(d,J = 8.88 Hz,1H)。
参考文献:
[1] Patent: US6417222, 2002, B1
[2] ChemMedChem, 2016, p. 2194 - 2204