1308298-23-8
中文名称
2-三氟甲基嘧啶-5-硼酸
英文名称
2-(trifluoroMethyl)pyriMidin-5-ylboronic acid
CAS
1308298-23-8
分子式
C5H4BF3N2O2
分子量
191.9
MOL 文件
1308298-23-8.mol
更新日期
2025/12/08 21:30:24
1308298-23-8 结构式
基本信息
中文别名
2-三氟甲基嘧啶-5-硼酸2-(三氟甲基)嘧啶-5-基硼酸
英文别名
4-Trifluormethyl-phenothiazin2-(Trifluoromethyl)pyrimidine-5-boronic Acid
2-(trifluoroMethyl)pyriMidin-5-ylboronic acid
[2-(Trifluoromethyl)-5-pyrimidinyl]boronic acid
Boronic acid, B-[2-(trifluoromethyl)-5-pyrimidinyl]-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点236.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.46±0.11(Predicted)
形态solid
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H4BF3N2O2/c7-5(8,9)4-10-1-3(2-11-4)6(12)13/h1-2,12-13H
InChIKeyOEZMIKKBMMAABO-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CN=C(C(F)(F)F)N=C1)(O)O
制备方法
方法1
799557-86-1
5419-55-6
1308298-23-8
向0.5 M正丁基锂的己烷溶液（1.7 mL，2.4 mmol）中，在-78℃下缓慢滴加5-溴-2-三氟甲基嘧啶（700.6 mg，3.1 mmol）和硼酸三异丙酯（1.1 mL，4.7 mmol）的四氢呋喃（THF，10 mL）溶液。反应混合物在-78℃下持续搅拌2小时，随后用水淬灭反应。减压蒸馏除去溶剂，残余物用乙醚（2×40 mL）萃取。分离水层后，用1N盐酸调节pH至6，再用乙酸乙酯（EA，3×40 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后得到目标产物2-(三氟甲基)嘧啶-5-基硼酸（400 mg，收率67.2%），为白色固体。液相色谱-质谱（LC-MS）分析显示保留时间为0.66分钟，分子离子峰（MH+）为193。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/44792, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106