131088-02-3
131088-02-3 结构式
基本信息
2,4 -dihydroxy-5-chlorobenzaldehyde
Benzaldehyde, 5-chloro-2,4-dihydroxy-
5-Chloro-2,4-dihydroxybenzaldehyde，97%
物理化学性质
制备方法
95-01-2
131088-02-3
以2,4-二羟基苯甲醛为原料合成5-氯-2,4-二羟基苯甲醛的一般步骤：在0℃及氩气保护下，向2,4-二羟基苯甲醛（20g，144.92mmol）的乙醚（500mL）溶液中缓慢滴加磺酰氯（14mL，171.2mmol）。滴加完毕后，将反应混合物升温至室温并继续搅拌30分钟。随后，将反应混合物倒入冰水中，分离有机层。有机层依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=90:10），得到5-氯-2,4-二羟基苯甲醛，为灰白色固体（6.7g，收率26%，LC/MS纯度97%）。ESI-MS, m/z 170.9 [M-H]?；元素分析符合C7H5ClO3；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 11.39 (1H, s), 10.87 (1H, s), 9.98 (1H, s), 7.0 (1H, s), 6.58 (1H, s)。
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 86, # 5, p. 1030 - 1035
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 19, p. 3505 - 3508
[3] Chemical Communications, 2008, # 10, p. 1217 - 1219
[4] Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1345 - 1361
[5] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 26, p. 8828 - 8830