1314987-79-5
1314987-79-5 结构式
基本信息
3-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯
3-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁基酯
叔-丁基 3-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)吖丁啶-1-甲酸基酯
tert-butyl3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
制备方法
2075-46-9
141699-55-0
1314987-79-5
以4-硝基吡唑和N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷为原料，合成3-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯的一般步骤：在氮气保护下，将DIAD（3.92 mL，19.9 mmol，1.5当量）缓慢滴加到搅拌中的4-硝基-1H-吡唑（1.5 g，13.27 mmol）、N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷（2.3 g，13.27 mmol，1当量）和三苯基膦（5.22 g，19.9 mmol，1.5当量）的THF（30 mL）溶液中，反应混合物置于冰浴中。反应在0℃下搅拌10分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌16小时。反应完成后，用乙酸乙酯（100 mL）稀释反应混合物，依次用水（40 mL）和盐水（30 mL×2）洗涤。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯 = 1/10）纯化，得到3-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯，为浅黄色固体（3 g，产率85%）。ESI-MS（M + H-56）：213.1。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：8.28（s，1H），8.16（s，1H），5.07-5.04（m，1H），4.44-4.40（m，2H），4.34-4.30（m，2H），1.47（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/89337, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0229
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 18, p. 2996 - 2998
[3] Patent: EP2832734, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0520