13176-46-0
中文名称
4-溴乙酰乙酸乙酯
英文名称
Ethyl 4-bromoacetoacetate
CAS
13176-46-0
分子式
C6H9BrO3
分子量
209.04
MOL 文件
13176-46-0.mol
更新日期
2025/08/05 09:38:10
13176-46-0 结构式
基本信息
中文别名
1KG,5KG乙酯4-溴乙酰乙酸
4-溴乙酰乙酸乙酯
3-氧代-4-溴丁酸乙酯
4-溴-3-氧代丁酸叔丁基乙酯
4-溴乙酰乙酸乙酯(达比加群酯中间体)
4-溴乙酰乙酸乙酯(达比加群酯中间体) 100G
英文别名
Ethyl 4-bromoacetoacetate4-broMo ethyl acetoacetate
Ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate
4-BroMoacetoacetic acid ethyl ester
4-Bromo-3-oxobutanoic acid Et ester
4-Bromo-3-oxo-butyric acid ethyl ester
4-BroMo-3-oxo-butyric acid Methyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状密度1.511（28℃）1.528（18℃），沸点115-116℃/15mmHg。
沸点231.6 °C
密度1.511
折射率1.5281 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.56±0.46(Predicted)
形态liquid
颜色Colourless
InChIInChI=1S/C6H9BrO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h2-4H2,1H3
InChIKeyMGDWUTQKXCZNAJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)CC(=O)CBr
制备方法
方法1
141-97-9
13176-46-0
实施例1: 1-式147-化合物11a a中间体B：4-溴-3-氧代丁酸乙酯的合成 向化合物A（乙酰乙酸乙酯，10.0 g，76.9 mmol，1.0当量）的乙酸（30 mL）溶液中，在0℃下，于10分钟内缓慢加入溴（12.3 g，76.9 mmol，1.0当量）。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。残余物用50 mL水稀释，随后用二氯甲烷（50 mL×3）萃取。合并有机层，用盐水（60 mL×2）洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩后，得到黄色油状物4-溴-3-氧代丁酸乙酯（14.3 g，收率85%）。 LC-MS（Agilent）分析结果：保留时间（Rt）3.06分钟；计算值C6H9BrO3 [M+H]+ 208.97，实测值209.1。
参考文献：
[1] Patent: CN105820102, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0029-0031
[2] Patent: WO2012/63085, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: US2013/225594, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0252; 0253
[4] Canadian Journal of Chemistry, 2001, vol. 79, # 8, p. 1259 - 1271
[5] Patent: TW2016/5831, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0211