131803-48-0
中文名称
6-溴甲基烟酸甲酯
英文名称
methyl 6-(bromomethyl)nicotinate
CAS
131803-48-0
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
131803-48-0.mol
更新日期
2025/08/11 13:51:15
131803-48-0 结构式
基本信息
中文别名
6-溴甲基烟酸甲酯6-(溴甲基)吡啶-3-甲酸甲酯
6-(溴甲基)-3-吡啶羧酸甲酯
英文别名
methyl 6-(bromomethyl)nicotinate6-Bromomethyl-nicotinic acid methyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(broMoMethyl)-
Methyl 2-(bromomethyl)pyridine-5-carboxylate
6-Bromomethylpyridin-3-carboxylic acid methyl ester
6-(bromomethyl)-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(bromomethyl)-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点284.9±30.0℃ (760 Torr)
密度1.533±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点126.1±24.6℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.40±0.22(Predicted)
形态solid
颜色OFF WHITE
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)6-2-3-7(4-9)10-5-6/h2-3,5H,4H2,1H3
InChIKeyIRQSKJQDKUAART-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(CBr)=CC=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
5470-70-2
131803-48-0
以6-甲基烟酸甲酯为原料合成6-(溴甲基)烟酸甲酯的一般步骤：向含有6-甲基烟酸甲酯（0.5g，3.31mmol）的四氯化碳（15mL）溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（0.647g，3.63mmol）和偶氮二异丁腈（0.054g，0.33mmol）。将反应混合物于75℃油浴中搅拌回流18小时。反应完成后，将混合物用二氯甲烷稀释，依次用水洗涤、无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为50％乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到6-(溴甲基)烟酸甲酯（0.28g，收率37％），为褐色固体。质谱分析显示：计算值[M + H]+：229.97；实测值[M + H]+：230.01。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 24, p. 5074 - 5077
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 21, p. 6009 - 6019
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1990, vol. 1, # 9, p. 571 - 574
[4] Patent: US2004/72871, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5005 - 5022