132278-63-8
中文名称
(5S)-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮
英文名称
(R)-5-BENZYL-2,2,3-TRIMETHYLIMIDAZOLIDIN-4-ONE
CAS
132278-63-8
分子式
C13H18N2O
分子量
218.29
MOL 文件
132278-63-8.mol
更新日期
2023/09/25 20:10:14
132278-63-8 结构式
基本信息
中文别名
(S)-5-苄基-2,2,3-三甲基咪唑烷-4-酮(5S)-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮
英文别名
)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone(R)-5-BENZYL-2,2,3-TRIMETHYLIMIDAZOLIDIN-4-ONE
(S)-2,2,3-Trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone
(5S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
(5S)-2,2,3-TriMethyl-5-benzyl-4-iMidazolidinone
(5S)-2,2,3-Trimethyl-5-(phenylmethyl)-4-imidazolidinone
(5S)?-?5-?Benzyl-?2,?2,?3-?trimethyl-?4-?imidazolidinone
4-Imidazolidinone, 2,2,3-trimethyl-5-(phenylmethyl)-, (5S)-
所属类别
医药中间体：酮类物理化学性质
沸点351.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)5.65±0.60(Predicted)
外观Colorless to light yellow Viscous liquid
InChIInChI=1S/C13H18N2O/c1-13(2)14-11(12(16)15(13)3)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11,14H,9H2,1-3H3/t11-/m0/s1
InChIKeyUACYWOJLWBDSHG-NSHDSACASA-N
SMILESC1(C)(C)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)N1C
制备方法
方法1
35373-92-3
67-64-1
132278-63-8
以(S)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺和丙酮为原料合成(S)-5-苄基-2,2,3-三甲基咪唑烷-4-酮的一般步骤：将经过重结晶的(S)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺（1当量）、丙酮（2当量）和三氟甲磺酸镱（0.01当量）在氯仿（10 mL/mmol (S)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺）中回流8小时。反应完成后，使反应混合物冷却至室温，随后在减压下蒸发除去溶剂。最后，通过柱色谱法对粗产物进行纯化，得到目标化合物(S)-5-苄基-2,2,3-三甲基咪唑烷-4-酮。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 1, p. 133 - 141
[2] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10031 - 10038
[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 23, p. 4263 - 4267
[4] Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 6, p. 751 - 796
[5] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1990, # 19, p. 1321 - 1322