132521-66-5
中文名称
2,4-二氯-3-硝基喹啉
英文名称
2,4-DICHLORO-3-NITRO-QUINOLINE
CAS
132521-66-5
分子式
C9H4Cl2N2O2
分子量
243.05
MOL 文件
132521-66-5.mol
更新日期
2025/08/15 09:59:33
132521-66-5 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯-3-硝基喹啉 英文别名
Zinc02551827AURORA KA-4144
2,4-Dichlor-3-nitro-chinolin
3-NITRO-2,4-DICHLORO QUINOLINE
2,4-DICHLORO-3-NITRO-QUINOLINE
Quinoline, 2,4-dichloro-3-nitro-
2,4-Dichloro-3-nitroquinoline 95%
2,4-DICHLORO-3-NITRO-QUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点102 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
沸点359.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)-4.98±0.50(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C9H4Cl2N2O2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)12-9(11)8(7)13(14)15/h1-4H
InChIKeyRSFJVCHKGRUCIC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=1Cl
制备方法
方法1
15151-57-2
132521-66-5
（2）2,4-二氯-3-硝基喹啉的合成：在20 mL圆底烧瓶中依次加入3-硝基喹啉-2,4-二醇（1 g，4.85 mmol）、三氯氧化磷（适量）和N,N-二甲基苯胺（0.19 mL）。将反应混合物在90℃下搅拌反应2小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，缓慢倒入冰水中，继续搅拌0.5小时。析出的沉淀通过抽滤收集，并在真空条件下干燥过夜。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1，v/v），得到0.7 g白色固体产物，产率为59.4%。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 6, p. 2964 - 2975
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 11, p. 4450 - 4465
[3] Patent: WO2013/67597, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[4] Patent: WO2018/191746, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0391
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 8, p. 921 - 926