13301-04-7
中文名称
3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯
英文名称
methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate
CAS
13301-04-7
分子式
C6H4Br2N2O2
分子量
295.93
MOL 文件
13301-04-7.mol
更新日期
2025/08/21 11:30:26
13301-04-7 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二溴-3-羧酸甲酯3,6-二溴吡嗪-2-羧酸甲酯
3,6-二溴-3-羧酸甲酯吡嗪
3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯
3,6-二溴-2-羧酸甲酯吡嗪
3,6-二溴-2-吡嗪羧酸甲酯
4-羟基-6,47-二甲氧基喹啉
甲基 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸基酯
英文别名
3,6-dibromopyrazine-2-carboxyLMethyl 3,6-broMopyrazine-2-carboxylate
methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate
Methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate 97%
3,6-Dibromo-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester
3,6-dibroMo-pyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester
2-Pyrazinecarboxylicacid, 3,6-dibromo-, methyl ester
2,5-Dibromo-3-(methoxycarbonyl)pyrazine, 2,5-Dibromo-3-(methoxycarbonyl)-1,4-diazine
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点66-68℃
沸点304.6±37.0 °C(Predicted)
密度2.024
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-3.85±0.10(Predicted)
形态solid
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H4Br2N2O2/c1-12-6(11)4-5(8)9-2-3(7)10-4/h2H,1H3
InChIKeyOHKYQPNNVGHVOT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(Br)=CN=C1Br
制备方法
方法1
6966-01-4
13301-04-7
第二步: 将3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯(28.5g, 120mmol)悬浮于48%氢溴酸(120mL)和乙酸(30mL)的混合水溶液中，冷却至0℃。随后，在45分钟内缓慢滴加溴(18mL, 336mmol)的乙酸(18mL)溶液。保持反应温度在0℃的同时，加入亚硝酸钠(8.28g, 420mmol)的水(15mL)溶液，继续搅拌30分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后，通过逐滴加入30%亚硫酸氢钠水溶液(180mL)以淬灭过量溴。过滤收集所得沉淀，并通过硅胶柱色谱纯化，使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯，为白色结晶固体(18g, 产率49%)。质谱(电喷雾离子化)m/z: 294([M+H]+)。
参考文献：
[1] Patent: US2011/59118, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 84-85
[2] ACS Combinatorial Science, 2011, vol. 13, # 5, p. 449 - 452
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 6, p. 2266 - 2270
[4] ACS Chemical Biology, 2013, vol. 8, # 3, p. 519 - 523
[5] Patent: TWI523856, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0068