1334179-85-9
中文名称
BTTAA
英文名称
1H-1,2,3-Triazole-1-acetic acid, 4-[[bis[[1-(1,1-diMethylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]Methyl]aMino]Methyl]-
CAS
1334179-85-9
分子式
C19H30N10O2
分子量
430.51
MOL 文件
1334179-85-9.mol
更新日期
2025/08/21 09:56:57
1334179-85-9 结构式
基本信息
中文别名
BTTAA 试剂2-[4-({双[(1-叔丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]氨基}甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]乙酸
{4 - [(双{[1-(2-甲基-2-丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基}氨基)甲基]-1H-1,2,3-三唑 -1-基}乙酸
英文别名
BTTAA(4-{[Bis-(1-tert-butyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid
2-(4-((Bis(2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)propyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aceticacid
2-(4-((bis((1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
1H-1,2,3-Triazole-1-acetic acid, 4-[[bis[[1-(1,1-diMethylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]Methyl]aMino]Methyl]-
{4-[(Bis{[1-(2-methyl-2-propanyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}amino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetic acid
(4-{[Bis-(1-tert-butyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid (other name: BTTAA)
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
外观性状外观 : 淡灰白色固体
沸点620.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Soluble in DMSO, DMF, MeOH
酸度系数(pKa)3.33±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
外观Light gray solid
InChIInChI=1S/C19H30N10O2/c1-18(2,3)28-11-15(21-24-28)8-26(7-14-10-27(23-20-14)13-17(30)31)9-16-12-29(25-22-16)19(4,5)6/h10-12H,7-9,13H2,1-6H3,(H,30,31)
InChIKeyMGQYHUDOWOGSQI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(O)=O)C=C(CN(CC2=CN(C(C)(C)C)N=N2)CC2=CN(C(C)(C)C)N=N2)N=N1
制备方法
方法1
18523-48-3
![1H-1,2,3-Triazole-4-methanamine, 1-(1,1-dimethylethyl)-N-[[1-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]-N-2-propyn-1-yl-](/CAS/GIF/1257633-68-3.gif)
1257633-68-3
1334179-85-9
向装有搅拌子的20 mL螺旋盖小瓶中加入N,N-双((1-(叔丁基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)丙-2-炔-1-胺（109 mg，0.33 mmol，1.0当量）和叠氮乙酸（50 mg，0.50 mmol，1.5当量）于3 mL四氢呋喃（THF）中。随后向混合物中加入N,N'-二异丙基乙胺（68 mg，0.53 mmol，1.6当量）和三(三苯基膦)溴化铜(I)（31 mg，0.033 mmol，10 mol%）。将反应混合物密封并在60°C下剧烈搅拌过夜。反应完成后，向混合物中加入2 mL水和约0.2 g CupriSorb?，继续搅拌30分钟后过滤。将滤液减压浓缩，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化（25 g硅胶，洗脱剂为含1%乙酸的40%甲醇/乙酸乙酯溶液，Rf = 0.2，KMnO4显色），得到109 mg目标产物（产率76%），为白色固体。1H NMR（300 MHz，D2O）δ 8.22（s，2H），8.14（s，1H），5.10（s，2H），4.72（s，2H），4.39（s，4H），1.66（s，18H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/295019, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0073; 0074
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 35, p. 8051 - 8056
常见问题列表
点击化学试剂
BTTAA是新一代水溶性点击化学反应催化剂，和BTTPS结构类似，水溶性较BTTPS差。和上一代催化剂(e.g. THPTA or TBTA)相比，BTTAA催化效率更高，反应更快。更重要的是，通过其高效的催化效率，BTTAA降低了铜离子用量，最小化的降低其对细胞或生物体生理压力，从而降低细胞毒性，保证安全有效的生物偶联。概述
BTTAA 是一种 Cu(I)-稳定配体，能够很好地与泛素 Glu18AzF 反应。用途
Cu+配位剂，点击反应催化剂