133550-30-8
133550-30-8 结构式
基本信息
酪磷蛋白 AG 490
酪氨酸激酶抑制剂AG 490
AG-490, 一种EGFR抑制剂
(E)-N-苄基-2-氰基-3-(3,4-二羟苯基)丙烯酰胺
Zinc02557947
TYRPHOSTIN B42
TYRPHOSTIN AG 490
TYROPHOSTIN AG490
bis-tyrphostin B42
AG-490 (Tyrphostin B42)
AG 490 (Tyrphostin AG 490)
Tyrphostin AG 490 AG 490
AG 490(Tyrphostin AG 490,Tyrphostin B42)
物理化学性质
安全数据
制备方法
10412-93-8
139-85-5
133550-30-8
例1; 化合物合成的一般方法; 通过以下一般程序制备(E)-N-苄基-2-氰基-3-(3,4-二羟苯基)丙烯酰胺。将苄胺（3.0g，28mmol）和氰基乙酸乙酯（4.7g，42mmol）溶于乙腈（20mL）中，搅拌并回流4小时。该一般方法中的苄胺可被其他R3取代基所替代。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到油状物，静置后固化为中间体N-苄基-2-氰基乙酰胺。通过乙酸乙酯沉淀法获得3.28g（68％收率）的灰白色粉末。随后，将N-苄基-2-氰基乙酰胺（1.3g，7.5mmol）、3,4-二羟基苯甲醛（1.1g，8.2mmol）及催化量的哌啶（5滴）混合，在回流条件下搅拌3小时。反应混合物经快速柱色谱（乙酸乙酯为洗脱剂）纯化，再通过水/乙醇混合溶剂进行两次重结晶，最终得到0.8g（36％收率）的白色粉末状目标产物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 6, p. 1896 - 1907
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 17, p. 3412 - 3420
[3] Patent: WO2005/58829, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | S1143 | 酪氨酸磷酸化抑制剂AG 490 AG-490 (Tyrphostin B42) | 133550-30-8 | 10mg | 647.01元 |
| 2025/05/22 | S1143 | 酪氨酸磷酸化抑制剂AG 490 AG-490 (Tyrphostin B42) | 133550-30-8 | 10mM(1mL in DMSO) | 790元 |
| 2025/05/22 | S1143 | 酪氨酸磷酸化抑制剂AG 490 AG-490 (Tyrphostin B42) | 133550-30-8 | 25mg | 819.84元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
JAK2 (V617F)
() | |
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EGFR
(Cell-free assay) | 0.1 μM |
AG-490抑制EGF依赖的HER 14细胞增殖，IC50为3.5 μM。 与特异性作用于前B细胞急性白血病（ALL）细胞抑制组成型激活的JAK2 相一致，5 μM AG-490通过诱导程序性细胞死亡，几乎完全抑制所有ALL 细胞生长，而对正常造血功能不会造成有害影响。AG-490不会抑制Lck, Lyn, Btk, Syk, 和 Src激活。AG-490 (60-100 μM) 抑制Stat3通过抑制JAK3和 STAT5a/b.的活性，AG-490有效抑制IL-2调节的人 T 细胞生长， IC50 为 25 μM。 虽然5 μM AG-490 单独给药处理对FDrv210H细胞增殖没有效果，但是AG-490可以协同 STI571而增强 STI571抑制p210AG-490 作用于MOPC, MPC11, 和S194细胞 ,显著抑制Stat3 组成型激活，导致显著的细胞凋亡，这种作用存在剂量依赖性。 AG-490 (100 μM) 抑制Akt磷酸化, 抑制核因子-κB激活, 且激活GSK-3β,导致c-Myc降低。AG-490 (50 μM)可以诱导表达Bcr-Abl 突变型T315I 和E255K 的抗Imatinib的BaF3细胞凋亡。 30 μM AG-490 不仅抑制Epo诱导的野生型JAK2磷酸化，也抑制 组成型的JAK2 V617F突变型磷酸化。AG-490作用于BaF3细胞，有效抑制JAK 2 V617F 突变诱导的细胞因子非依赖的细胞生长。