1337523-99-5
中文名称
6-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-胺
英文名称
6-BroMo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-aMine
CAS
1337523-99-5
分子式
C10H12BrN
分子量
226.11
MOL 文件
1337523-99-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1337523-99-5 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-胺 英文别名
6-BroMo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-aMine6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalen-1-ylamine
1-Naphthalenamine, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-AMINE-HCL
物理化学性质
沸点300.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)9.19±0.20(Predicted)
外观Yellow to brown Liquid
制备方法
方法1
66361-67-9
1337523-99-5
以6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（9.5g，42.2mmol）为原料，将其悬浮于2-丙醇（250mL）中。随后，依次加入氰基硼氢化钠（NaBH3CN，13.3g，211mmol）和乙酸铵（65.1g，844mmol）。将反应混合物在室温下搅拌4小时后，加热至回流并继续搅拌22小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入冰水（500mL）中，并用氢氧化钠溶液调节pH至>10。用二氯甲烷（CH2Cl2，2×25mL）萃取混合物，合并有机层并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤后，真空浓缩得到粗产物（9.842g）。通过快速色谱法（硅胶，100g，洗脱剂为2%至10%甲醇的二氯甲烷溶液）纯化，得到目标化合物6-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-胺（8.08g，收率85%），为浅红色油状物。质谱（MS）显示：[M+H]+ m/z 226.0（含IBr同位素）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/101011, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 49
[2] Patent: US2013/18055, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0305-0306
[3] Patent: WO2015/89327, 2015, A1